Ayah dan ibunya sangat mendukung Iskaq untuk memasuki Rechtsschool, yang kala itu dipahami juga sebagai Sekolah Hakim. Lulusannya dapat menjadi hakim, pengacara, atau pegawai pegawai pengadilan, dengan gaji yang menjanjikan. Iskaq melewati seleksi ketat dan dinyatakan diterima. Jadilah ia bersekolah di Koningsplein Zuid 10, dan tinggal di asrama yang disediakan. Lokasi sekolah ini sekarang dikenal sebagai Jalan Medan Merdeka Selatan 10, persis di samping kantor Balaikota DKI Jakarta. Iskaq menyelesaikan pendidikannya di Rechtsschool pada 1917. Jadilah ia salah seorang generasi pertama Indonesia yang lulus dari Sekolah Hukum.
(Baca juga: Inilah Generasi Pertama Orang Indonesia Lulusan Sekolah Hukum)
Lulus dari Rechtsschool, Iskaq bekerja sebagai pegawai pemerintahan Hindia Belanda (1917-1922), sebagai pejabat yang diperbantukan ada Pengadilan Negeri Madiun dan Ponorogo. Dari sana ia dipindah ke Magelang sebagai Panitera Pengadilan Negeri Magelang, lalu ke Surabaya sebagai pegawai Pengadilan Tinggi. Terakhir di dipindahkan ke Semarang sebagai hakim Pengadilan Negeri.
Pada 1922, Iskaq meminta kepada atasannya agar diberi kesempatan melanjutkan studi ke Leiden, yang berarti ia harus meninggalkan status sebagai pegawai negeri. Permohonan ini dikabulkan. Sejarah hidupnya kemudian fokus pada belajar dan kondisi sebagai mahasiswa Indonesia di Leiden. Kuliah di Leiden diselesaikan Iskaq pada 30 Juni 1925 dengan menyandang gelar Meester in de Rechten. Setelah itu, ia kembali ke Indonesia.
Mendirikan Beberapa Firma Hukum
Nama Mr. Iskaq barangkali tidak dapat dilepaskan dari sejarah pendirian kantor hukum di Indonesia. Lev menyebut Mr. Iskaq sebagai pendiri kantor hukum orang Indonesia pertama di Batavia. Namun jejak kantor hukum yang didirikan Mr. Iskaq bukan hanya ada di Batavia alias Jakarta.
(Baca juga: Pertumbuhan Corporate Law Firm Indonesia Lintas Dekade)
Lev menceritakan bahwa Iskaq telah meminta Mr. Sartono mengurus kantor hukum di Batavia, sementara Iskaq pindah ke Bandung bersama isterinya yang keturunan Belanda. Di Bandung, Mr. Iskaq mendirikan kantor hukum. Pada 1929, Iskaq ditangkap bersama-sama Bung Karno dan sejumlah tokoh nasional. Iskaq sempat ditahan, tetapi beberapa hari kemudian dilepaskan. Kantor hukum Mr. Iskaq berlokasi di Regentsweg No. 22 (sekarang dikenal sebagai Jalan Dewi Sartika) Bandung, dijalankan bersama teman-temannya seperti Mr. Sartono, Mr. Sunario, Mr. Budiarto Martoatmodjo. Kantor ini pernah digunakan sebagai tempat pertemuan para pejuang ketika akan membentuk Partai Nasional Indonesia (PNI).
Dari Bandung, Iskaq mengembara ke Surabaya, dan di kota ini pula ia mendirikan kantor hukum yang pertama di kota ini. Selanjutnya, Lev menulis: “Kurang dari satu tahun ia meninggalkan Surabaya, pergi ke Makassar untuk menangani sebuah perkara dan mendapati bahwa di sana terbuka peluang kerja yang bagus dan kemungkinan untuk memperoleh penghasilan tambahan”. Di Makassar, Iskaq mengajak Mr. Sunario untuk bergabung. Kelak, Sunario menjadi Menteri Luar Negeri dan Duta Besar Indonesia untuk Inggris.
Setelah Mr. Sunario bergabung, Iskaq pergi ke Manado Sulawesi Utara. Ia mendapati kenyataan bahwa di sini pun banyak perkara yang dapat ditangani. Akhirnya, di kota Manado itu pula Iskaq mendirikan kantor hukum. Ia mengajak temannya Mr. Sujono untuk mengurus operasional kantor hukum di Manado. Dari sana, pada 1933 Mr. Iskaq kembali ke Surabaya untuk mengaktifkan kembali kantor hukum yang pernah didirikan di kota ini. Ia mengajak beberapa beberapa sarjana hukum baru untuk bergabung.